שנת 1905, רוסיה. באוויר מנשבות רוחות המהפכה.

בעיירה יהודית קטנה בשולי האימפריה הרוסית מתבשל משולש אוהבים.

הג'נטלמן – סוחר יהודי מן המעמד הבינוני, בנאדם מודרני, עם קצת שם, ובעל הכנסה, שהרובל שטויות וכן הלאה – נשבה בקסמה של בחורה יפהפייה.

לרוע המזל, ליבה של זו נתון לאחר, מהפכן קומוניסט צעיר. יוסף.

בכל פעם שעולה השם בפיה, הוא מתנגן במעיין לחן כזה בו כלה מבטאת את שם חתנה...

מה יעשה הג'נטלמן כדי להשיג את ליבה? האם יתעמת עם יוסף? במי תבחר היא?

בסיפור זה מכניס אותנו שלום עליכם לחברה היהודית של ראשית המאה העשרים בה תוססים רעיונות ואידיאלים חדשים. משנתו של קארל מרקס הקוראת לסדר חברתי חדש, מתחילה לקרום עור וגידים, ועל רקע זה מתפתח סיפור אהבה בין איש הסדר הישן לבחורה בת הזמן החדש; סיפור סוחף ומרתק וסיומו...?

על היצירה הזו של שלום עליכם כתב המבקר והמתרגם דן מירון: "יוסף - סיפורו של ג'נטלמן" הוא אחד הטקסטים המבריקים ביותר שיצר שלום עליכם בז'אנר הסיפורי שהיה קרוב ביותר ללבו ומותאם ביותר לכשרונו, המונולוג.

הסיפור בתרגומו של אריה אהרוני מובא כלשונו, למעט שינויי נוסח קלים.